फिल्म इंडस्ट्रीमध्ये कपूर खानदानची एक वेगळीच ओळख आहे. दिग्गज अभिनेते, निर्माते आणि दिग्दर्शक पृथ्वीराज कपूर यांचा मुलगा शशी कपूर हे सुद्धा वडिलांप्रमाणेच एक उत्तम अभिनेते होते. हॅंडसम शशी कपूर यांच्या क्यूट स्माइलवर त्याकाळच्या मुली जीव ओवाळून टाकत असत. शशी कपूर हे अशा काही बॉलिवूड स्टार्सपैकी एक होते ज्यांच्या पडद्याववरील रोमँटिक इमेजने खऱ्या आयुष्यातही मुलींना अक्षरशः वेड लावले होते. अभिनेत्री सिमी गरेवालने शशी कपूर यांच्याबद्दलचा एक मजेदार प्रसंग शेअर केला होता.
जेव्हा सिमी आणि शशी एका चित्रपटात काम करत होते आणि सिमी यांना न्यूड सीन द्यायचा होता. या सीनमुळे सिमी गरेवाल खूप घाबरल्या होत्या पण शशी कपूरने यांनी हा प्रसंग अतिशय चांगल्या पद्धतीने हाताळल्याची आठवण सिमी गरेवाल यांनीच सांगितली. असीम छाब्रा यांच्या ‘शशी कपूर: द हाउसहोल्डर, द स्टार’ या पुस्तकात सिमी गरेवाल यांनी एक किस्सा सांगितला आहे.
शशी कपूर यांनी १६० चित्रपटांमध्ये काम केले. यात १२ इंग्रजी आणि १४८ हिंदी चित्रपटांचा समावेश आहे. १९७२ मध्ये ‘सिद्धार्थ’ हा चित्रपट प्रदर्शित झाला होता ज्यामध्ये एक सीन होता ज्यात सिमी यांच्या शरीरावर एकही कपडा दिसणार नव्हता या सीनपूर्वी सिमी खूप घाबरल्या होत्या अन् शशी यांनी अशा काही गोष्टी सांगितल्या की हा सीन करताना अभिनेत्रीला प्रचंड आत्मविश्वास मिळाला.
तो किस्सा शेअर करताना सिमी म्हणाल्या, “त्या सीनआधी मी प्रचंड अस्वस्थ होते. अखेर मी कमरेपासून खालपर्यंत बॉडी स्टॉकिंग परिधान केलं होतं, पण जेव्हा मला टॉपलेस व्हायचं होतं तेव्हा मी पुन्हा खूप अस्वस्थ झाले. मी तोंड वर करूनही पहायच्या मनस्थितीतत नव्हते. शशी कपूर यांच्या ध्यानात आलं की नेमकं मला कसला त्रास होतोय. ते माझ्याजवळ आले अन् मला म्हणाले, “तुम्हाला लाज वाटायची काहीच गरज नाही, तुम्ही फार सुंदर आहात.” त्यांच्या या शब्दांमुळे तो सीन पूर्ण करायचं धाडस मी गोळा करू शकले.” अभिनयाबरोबरच शशी यांनी दिग्दर्शनातूनही आपली चुणूक दाखवली आहे. चित्रपटसृष्टीतील योगदानाबद्दल त्यांना २०११ साली पद्मभूषण पुरस्काराने सन्मानित करण्यात आले होते.